Recuamos à primeira (e única!) vitória do Ajax sobre o FC Porto com dois bilhetes do último confronto europeu entre os dois clubes, relativo à 2ª jornada da fase de grupos da Liga dos Campeões 1998/99. Foi a terceira vez que FC Porto e Ajax se cruzaram em eliminatórias europeias, tendo essa visita a Amesterdão marcado a única derrota do FC Porto em jogos frente a este histórico clube holandês.
Depois de vencer o Ajax (de Johan Cruyff e Marco Van Basten) por 2-0 (golos de Laureta e Celso), na 1ª mão da 1ª eliminatória da Taça dos Clubes Campeões Europeus 1985/86 (0-0 em Amesterdão), o FC Porto voltou a derrotar os holandeses (novamente orientados por Johan Cruyff) em 1987/88, nas duas mãos da Supertaça europeia. Depois de vencer 1-0 (golo de Rui Barros) em Amesterdão, o FC Porto voltou a repetir o resultado nas Antas (golo de Sousa).
A derrota acabou por surgiu ao quinto confronto com os holandeses. Depois de ter saído invicto nos dois jogos que realizou no antigo Estádio De Meer, o FC Porto, de Fernando Santos, foi derrotado no novo ArenA de Amesterdão, por 2-1 (Rudy aos 57', Zahovic aos 69' e Litmanen aos 86'), em jogo da 2ª jornada da fase de grupos da Liga dos Campeões 1998/99. Nessa época, FC Porto e Ajax foram sorteados no Grupo A, juntamente com Olympiakos e Croácia Zagreb. Apesar de ter sido derrotado no ArenA, o FC Porto vencería o Ajax, nas Antas, por claros 3-0 (Zahovic aos 55', Zahovic aos 73' e Drulovic aos 82'), na última jornada da fase de grupos.
No entanto, o FC Porto acabou por ficar de fora dos Quartos-de-final. Nessa época, só o 1º classificado de cada um dos grupos avançou para a fase seguinte, cabendo ao Olympiakos a vaga nos Quartos.
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