Foi um autêntico clássico da Liga dos Campeões durante a década de 90. Já temos saudades daqueles jogos em que FC Porto e AC Milan discutiam os primeiros lugares do grupo na 'Champions League'. Apesar de durante esse período os dois clubes nunca se terem cruzado numa eliminatória jogada a duas mãos, foram protagonistas de vários duelos na fase de grupos da competição. FC Porto e AC Milan começaram por se encontrar na edição de 1992/93 da 'Champions'. O FC Porto de Carlos Alberto Silva fazia a sua estreia na competição e acabou por ser derrotado por 1-0 nos dois jogos que disputou com o fabuloso AC Milan de Fabio Capello. Era o tempo de Baresi, Maldini, Rijkaard, Lentini e Van Basten, entre outros, serem os reis da Europa. O segundo encontro com o AC Milan deu-se logo na época seguinte. Os dois clubes discutiram a liderança do grupo taco-a-taco e só na última jornada é que ficou definido quem jogaria em casa as meias-finais da 'Champions'. Nessa época, a UEFA impõs um único jogo na semi-final, com o primeiro classificado de cada um dos dois grupos a ter o privilégio de jogar a meia-final em casa.
Os dois clubes chegaram à última jornada separados por apenas 1 ponto e, se vencesse os italianos, o FC Porto jogaría a meia-final em casa frente ao segundo classificado do outro grupo, o AS Mónaco. Foi o jogo mais tenso que FC Porto e AC Milan disputaram até hoje. O AC Milan de Savicevic e Jean-Pierre Papin, contra o FC Porto de Domingos e Kostadinov. Os italianos queríam a todo o custo evitar ter de defrontar o Barcelona nas meias finais e apresentaram-se nas Antas com um futebol muito cauteloso. Foi um jogo extremamente táctico e com pouquíssimas oportunidades de golo. O 0-0 final obrigou o FC Porto a jogar a meia-final em Barcelona, onde foi derrotado por 3-0. Quanto aos italianos, depois de afastarem o AS Mónaco, golearam os catalães na final de Atenas por 4-0. O AC Milan de Fabio Capello voltava a ser campeão da Europa. A última vez que os dois clubes se cruzaram foi na época 1996/97. Foi o reencontro com o AC Milan que melhores recordações traz ao FC Porto. O FC Porto foi primeiro classificado do grupo e venceu o AC Milan em San Siro por 3-2. O AC Milan, de George Weah e Roberto Baggio, teve que se render ao super-FC Porto de Zahovic, Drulovic, Artur e Jardel, entre outros. 
Depois dessa histórica vitória, o AC Milan ainda visitou as Antas, na 5ª jornada da fase de grupos, mas o melhor que conseguiu foi empatar (1-1) e impedir que o FC Porto terminasse essa fase da competição só com vitórias. Ou seja, apesar do equilibrio nos jogos entre os dois clubes, o FC Porto acabou por vencer os italianos apenas uma vez durante a década de 90. Contudo, essa vitória correspondeu ao segundo triunfo do FC Porto em San Siro, depois daquela vitória por 1-0 (golo de Duda) em 1979/80. Nessa eliminatória, os dois clubes começaram por empatar (0-0) nas Antas, tendo depois o FC Porto derrotado o Milan em Itália com um golo de Duda, marcado aos 60 minutos de jogo. O campeoníssimo Milan, orientado pelo carismático Nils Liedholm e com Albertosi, Franco Baresi, Walter Novellino, Gianni Rivera, Fabio Capello e Albertino Bigon, entre outros, no plantel, caíu aos pés do FC Porto de José Maria Pedroto. Foi a primeira vitória do FC Porto em casa dos 'rossoneri'. Um feito notável, pois não haverá muitos clubes europeus que tenham vencido o AC Milan, em San Siro, por duas vezes. Em cima, a ilustrar o 'post', três fotos relativas a jogos entre AC Milan e FC Porto. A primeira com Savicevic e Aloísio, a segunda com João Pinto e Gianluigi Lentini, e a terceira com Domingos e Sebastiano Rossi.
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